Bressuire est dès l'époque celtique et aux temps gallo-romains un carrefour de routes , les premiers témoignages sur l'existence de la ville remontent au XIe siècle autour de la chapelle Saint Cyprien.

La cité médiévale ("Castrum Berzoriacum") dépendait de la vicomté de Thouars et comportait, au Xe siècle, trois paroisses : Notre-Dame, Saint-Jean et Saint-Nicolas. Cette dernière située dans l'enceinte du chateau et aujourd'hui disparue dépendait de l'abbaye de Saint-Jouin-de-Marne.

L'église Saint-Jean s'élevait à proximité du moulin du Peyré près d'une voie très fréquentée. Plusieurs prieurés étaient actifs dans les faubourgs Saint-Cyprien et Saint-Jacques, ainsi que Sainte Catherine qui eux relevaient soit de l'abbaye Sainte Croix de Poitiers, soit de l’abbaye de La Réau (actuel département de la Vienne). Le prieuré de Saint Jacques était un lieu de fête pour les pélerins de passage le jour de la fête du Saint.

Existait également l'église des Cordeliers qui jouxtait le monastère du même nom dans le centre de la ville.

Son château médiéval (aujourd'hui en ruines) est situé sur un coteau qui surplombe l'ancien bourg et le prieuré que le vicomte de Thouars abandonne vers 1030 aux moines de abbaye Saint-Cyprien de Poitiers|Saint-Cyprien de Poitiers. L'enceinte extérieure du château est établie au XIIIe siècle, ainsi qu'une enceinte fortifiée, avec de nombreuses tours et cinq portes, entourant les deux paroisses situées hors du château (Notre-Dame et Saint-Jean). Les Beaumont, seigneurs de Bressuire jusqu'au XVIe siècle, accordent des franchises au bourg en 1190 (abandon des droits de mutation, abandon des réquisitions en chevaux et armes, notamment)[4]. Ils font également élever l'église Notre-Dame en l'an 1090, elle ne fut terminée qu'au début du XVIe, véritable phare de la ville alors en développement. Du Moyen Âge au XVe siècle Bressuire prospère allant jusqu'à atteindre les 10 000 habitants, et la cité est reconnue notamment pour son activité drapière. Jacques de Beaumont, Chambellan du roi Louis XI, renforce le prestige de la ville.

La guerre de Cent Ans met à l'épreuve le château et la ville. À la fin de 1370, Du Guesclin investit la place alors aux mains des Anglais. Pendant ce terrible conflit les franciscains implantent le premier couvent de la ville : le monastère des Cordeliers, qui est détruit en 1820 pour la construction de l'actuel hôtel de ville.

Les guerres de religion au XVIe siècle, avec la destruction de la ville en 1568, marquent le déclin de Bressuire. Au XVIIe, l'activité drapière, principale activité de la ville s'effondre. C'est le début des années noires et la population décroît jusqu'à 2000 habitants.

Durant la guerre de Vendée, la ville est républicaine au sein du bocage royaliste. Elle résiste aux premiers assauts paysans d'août 1792 et n’est prise qu'en 1793 par l’armée catholique et royale. L’année suivante l’ordre républicain est rétabli par Westermann. Cependant les colonnes infernales de Grgnon incendient la ville au printemps et ne laissent que peu de maisons intactes. La population n'a d'autre choix que de se réfugier dans les zones tenues par les armées de la République. Ces "réfugiés de la Vendée" vont gagner dans un premier temps Airvault, à l'est, Saumur, au nord, Niort, au sud, avant d'être éloignés à plus de vingt lieues du théâtre de la guerre, comme le stipule l'arrêté des représentants du peuple (Hentz, Garrau et Francastel) du 2 ventôse an II (20 février 1794). Les Bressuirais iront jusqu'à Poitiers mais aussi, plus loin le long de la vallée de la Loire, Blois et même Orléans.

La période de stagnation est longue, et en 1841 la ville ne compte que 2685 habitants.

C'est avec l'arrivée du chemin de fer en 1866 que le paysage urbain est considérablement modifié, avec des conséquences nettement plus favorables. La ville est un nœud ferroviaire régional à 5 branches : reliée à La Roche-sur-Yon, Niort, Poitiers "via" Parthenay, Thouars, Cholet, La Rochelle "via" Fontenay-le-Comte, elle était le point de croisement de 2 lignes express voyageurs : Nantes-Limoges et Paris-les Sables d'Olonne jusqu'en 1971. Grâce aux échanges commerciaux et techniques modernes, Bressuire et sa région se développent, aussi bien sur le plan de l'agriculture que de l'industrie. C’est à cette époque que les foires de Bressuire acquièrent leur renommée. Une usine à gaz est implantée, ainsi que la gare de marchandises, l’abattoir, les halles et le théâtre à la fin du XIXe siècle. Dès 1886, la ville compte ainsi 4200 habitants.

Dans la période 1900-1950, les deux conflits mondiaux se font cruellement sentir comme dans le reste du pays. La ville s'assoupit alors, les seules actions marquantes sont la construction du nouvel abattoir moderne (1938-1939) relié au réseau ferré grâce auquel le marché parisien s’ouvre à la viande du Bocage par l'intermédiaire des premiers wagons frigorifiques de l'entreprise Grimaud ; à noter l'ouverture d'un jardin public et l'arrivée d'une usine agro-alimentaire (conserverie du Dolo).

C'est à partir des années 1950 que Bressuire retrouve sa vitalité avec l'arrivée de nombreuses petites industries toujours actives (confection, bois, transformation des viandes, travail des métaux, mécanique soudure, métallurgie, etc.) elle compte alors 8500 habitants.

Parallèlement le XXe siècle marque le déclin de l'activité ferroviaire avec la fermeture de nombreuses lignes au trafic voyageurs d'abord, puis au fret passant par Bressuire entre 1960 et 1982. Aujourd'hui seule subsiste une ligne unique pour le trafic voyageurs et fret par le rail, qui fut d'ailleurs la première en service à Bressuire : La Roche-sur-Yon-Saumur qui fut l'ancienne ligne Paris-Les Sables-d'Olonne.

Les activités tertiaires (scolaire, administrations, transports, santé…) font qu'aujourd'hui Bressuire, sous-préfecture prospère du département, est devenue un pôle d'attraction majeur du Nord des Deux-Sèvres avec un peu moins de 20 000 habitants.Elle conjugue une activité dynamique et un réseau associatif dense